É o problema de se fazer 1 filme a cada 2 anos, muitos altos e baixos. Woody tem muitos altos, Scoop e Vicky Cristina Barcelona foiram na minha opinião, os últimos grandes altos, mas O Sonho de Cassandra fica um pouco atrás. Mas mesmo assim é, como todos do Woody, acima da média.
São dois irmãos, Colin Farrell e Ewan McGregor filhos de um humilde dono de restaurante. O primeiro é viciado em jogos e o segundo gosta de usar roupas bonitas e viver de aparências. Quando, para saldar uma dívida e manter a falsa vida rica, eles pedem dinheiro emprestado para um tio rico, recebem uma contra proposta bem grave. E é a partir daí que os personagens afloram os conflitos se aprofundam.
Personagens muito bem construídos e um roteiro redondinho, corriqueiro para Woody, são os pontos fortes da trama, isso sem falar na beleza de Hayley Atwell, que faz a namorada de Ewan "Obi-Wan Kenobi" McGregor.
É uma tragédia grega que mantém a agonia até o desfecho.